المحاضرة الاولي في الكمياء العضوية لطلبة صيدلة

Introduction 

-            قبل ما نبدأ فى محاضرتنا .. تفتكر إحنا ليه بندرس أورجانيك !! وهل بندرسها زى طالب علوم كيمياء مثلالأ طبعا إحنا بندرس منها اللى يفيدنا .. إحنا بندرس أورجانيك لأنها أساس علم الدوا نفسه .. أى دواء فى الدنيا بيكون عبارة عن حاجتين الـ ( active ingredient ) دى المادة الفعالة اللى هى أساس الدواء واللى ليها قدرة علاجية اللى بناخد الدواء عشانها .. ومعاها شوية ( excipients ) دى المواد الزيادة اللى بتكون موجودة فى الدواء ودى ملهاش أى قدرات علاجية لكنها بتساعد المادة الفعالة مثلا إنها تقعد فى الجسم أكتر او إن الدواء يكون مثلا طعمه أو شكله أفضل وهكذا مش موضوعنا حاليا

-         الـ ( active ingredient ) هو شغلنا الفعلى فى الاورجانيك .. ليه !! لأن حوالى %98 من الأودية اللى موجودة هى فى الاصل مواد عضوية .. هل ينفع إنك تبقى الخبير الأول للدواء تتعامل مع الدواء بكل مراحله وأشكاله وانت مش عارف أساسيات العلم اللى بيدرس المادة دى !! لأ طبعا .. كمان علم الأورجانيك هو يعتبر مدخل او مقدمة لعلم مهم جدا وهو الـ ( medicinal chemistry ) الكيمياء الطبية وده العلم اللى بيكملنى من إنى اصلا اعمل ( design ) للدواء .. يعنى بالبلدى ده العلم اللى بيخلينى اخترع دواء أو ازود فاعلية دواء موجود .. او أقلل اضرار دواء تانى .. كل ده من خلال إنى اغير فى تركيب الدواء الكيميائى بقواعد هندرسها قدام بقى .. كل مهمتى دلوقتى إنى عندى علم مهم جدا إسمه الكيمياء العضوية بندرسه عشان يساعدنى فى كده قدام ..

=========================================

-            اللى فات ده مش أسئلة إمتحانات ده مجرد كده مقدمة عشان تعرف إنت بتدرس ايه وليه , أول موضوع هندرسه النهاردة هو ( introduction ) يعنى مقدمة هناخد فيها شوية مصطلحات واساسيات قديمة كده درسناها فى الثانوي هنفكرك بيها لأننا بنحتاجها قدام

-            قبل الموضوع ده هديك شوية حاجات كده بسيطة عشان تبقى فاهم كويس يعنى إيه ذرة إو الكترون كتذكير باللى فات , 

 خليك فاكر اننا أخدنا في الثانوي ان المركبات العضوية هي المركبات اللي فيها C & H  , بس مش كل المركبات فيها

C & H تبقا مركبات عضوية زي ما هناخد قدام ... وأول مركب عضوي كان اليوريا .. اما ال carbonic acid

 (H₂CO₃) فيه C & H بس مش عضوي ..

هتلاقينا هنا بنحاول نرتبلك المعلومات حتي لو مختلفة عن البور عشان تفهم بس في الاخر هتلاقينا حاطين كل حاجة بترتيب يخليك تفهم المادة اكتر , ومتسمعش للي يقولك ترتيب البور مهم , الاهم انك تكون فاهم ومتابع اول بأول عشان فعلا دا اللي هيخليك مربط المادة ببعضها وهتعرف تحل كويس , نوعدك بدا ان شاء الله ..

What is organic chemistry?

• Study of carbon, the compounds it makes, and the reactions it undergoes.

• Over 16 million carbon-containing compounds are known.

• Because the C-C single bond and the C-H bond are strong,

carbon compounds are stable carbon can form chains and rings.

يالا نبدأ بأول مصطلح عاوزك تعرفه ..

•

Atomic structure :

هنرجع لكلام الإعدادى أى مركب عندى ( compound ) وليكن مثلا  CH₄ده بيتكون من مجموعة من العناصر

 ( elements )وطبعا باختلاف العناصر دى ونسبتها هيختلف المركب ... العناصر بتكون من مجموعة من

  الذرات  ( atoms )..

 كل ذرة من دول بتتكون من ( Nucleus ) وبتدور حواليها الالكترونات السالبة ( electrons ) فى مدارات الطاقة , ال (Nucleus  ) عبارة عن جزء سميك صغير بيتكون من ال neutrons اللى شحنتها متعادلة كهربيا وال protons اللى شحنتها موجبة

يبقى نستنتج من كده إن ال Nucleus عندها نتروتنات متعادلة وبروتنات موجبة وده هيخلى التوتال بتاعتها ليها ( Positively charged ) شحنة كهربية موجبة .

لكن لو جينا لل ( electrons ) اللى بتدور حواليها فدى سالبة الشحنة ( negatively charged ) . 

الموجب مع السالب هيخلى شحنة ال atom متعادلة كهربيا neutral تعالوا بقى نجمع الكلام ده

ونشوف رسمة هتسهل الموضوع بإذن الله ... مهم جدا تاخد بالك من المصلحات بالإنجليزى وافهم الكلام دا عشان دا مش للامتحان لأ دا عشان تفهم اساسيات المادة كويس عشان تبني عليه المادة كلها بشكل كويس ..

•     The compound in chemistry are made up of elements combined in different proportions.

•     Elements are made up of atoms .

•     An atom contains a small, dense nucleus and surrounded by Electrons .

The nucleus contains protons and neutrons.

•     

Protons have a positive charge

•     Neutrons have no charge

•     total charge of nucleus is ( Positive ) . The nucleus is surrounded by electrons

•     Electrons have a negative charge the same size as the positive charge on a proton . So, total charge of atom is ( Neutral ) .

-            زى ما قولنا إن ال electrons متوزعة حوالين ال Nucleus فى مدار طاقة ... بالظبط تقدر تقول زى ما الكواكب متوزعة فى مدارات حوالين الشمس ... :D وبما إن ربنا اللى موزع إلكترونات الذرة دى مفيش أى دخل للإنسان فيها ... فهى متوزعة بنظام ثابت مفيش فيه أى تغيير

أولا : الإلكترونات بتكون موجودة فى مستويات طاقة رئيسية بنسميها ( Shell ) عندنا 7 مستويات طاقة رئيسية ... بنسميهم( K , L , M , N , O ...etc )

عشان نعرف عدد الإلكترونات اللى يقدر يستوعبها كل مستوى طاقة بنطبق قاعدة  (( 2n²

بحيث يكون ( n ) هو رقم المستوى .. ( n = shell Number ) تعالى نطبقها على كل مستوى طاقة

وبالتالى لو جينا للمستوى الأول ( K ) نطبق عليه القاعدة ) = 2 electrons   1²× 2 ) يبقى المستوى ده مش هيقدر يشيل أكتر من اتنين إلكترون بس ... نطبق القاعدة على باقى الshells

•     Second shell = 2x2² = 8 electrons .

•     Third shell = 2x3² = 18 electrons .

•     Forth shell = 2x4² = 32 electrons .

•     Fifth shell = 2x5² = 50 electrons .

-            طيب نظريا كده لما حسبناها لقينا إن المستوى الخامس بيحتوى على 50 إلكترون !! قالك لكن فى الواقع ده مش بيحصل ... لأن ده هيخلى الذرة ( very unstable ) غير مستقرة ... والحقيقة إحنا يهمنا جدا الذرة تكون مستقرة ... فلاقوا إن من أول المستوى الخامس لحد السابع بيكون فيهم 32 إلكترون بس .. ومينفعش يكونوا أكتر من كده ...

-            بيقولك كل ما تبعد عن النواة طاقة المستوى بتزيد ... بمعنى المستوى الأول ( K ) الأقرب إلى النواة هو المستوى الأقل فى الطاقة ... نيجى للمستوى السابع هنلاقيه الأعلى فى الطاقة ... لكن عامة إحنا فى مش هنحتاج فى دراستنا إلا أول 3 مستويات بس ... مش بنتطرق للباقى .

• every ( shell ) is consist of ( subshell ) ..

-            كل مستوى طاقة عندنا بيكون من حاجة اسمها Subshells مستويات طاقة فرعية ودول بيكونوا أربعة وهما ( S, P, D, F ) ..

-            يعنى كل shell ممكن يكون فيه أكتر من subshell على حسب عددالإلكترونات

الموجودة فى الذرة ... وعلى حسب عدد الالكترونات اللى يقدر يستوعبها كل واحد فيهم زى ما هنعرف دلوقتى بس الاول نشوف المستويات الفرعية دى بتكون من ايه

•     every ( subshell ) is consist of ( Orbitals ) ..

 عشان الموضوع يكون سهل بالنسبالك إحنا هنعتبر ال shell عبارة عن العمارة اللى بتسكنها الالكترونات ,العمارة دى بتكون من شقق عبارة عن ال subshells الاربعة اللى قولناهم ... طيب كل شقة هى عبارة عن أوض بنسميها ال ... orbitals ودى بقى اللى بيسكن فيها الالكترون

 كل اوضة فيها 2 سرير واحد لكل الكترون ... يبقى كل اوربيتال بيتسع ل 2 إلكترون بس

 اللى بيختلف هو عدد الاوربيتالات او الاوض فى كل subshell اللى هى عدد الاوض فى كل شقة فمثلا هنلاقى انهم هيكونوا كالتالى

•     subshell (S) has one orbital .... so, it can hold only 2 electrons .

•     subshell (p) has three orbital .... so, it can hold only 6 electrons .

•     subshell (d) has five orbital .... so, it can hold only 10 electrons .

•     subshell (f) has seven orbital .... so, it can hold only 14 electrons .

====================================================================

•

atomic number

خليني افكرك كده ان العدد الذري هو عدد الالكترونات السالبة الموجودة حوالين النواة او عدد البروتونات الموجبة الموجودة داخل النواة ..

The atomic number or nuclear charge number or proton number (Z) = number of electrons or the number of protons.

ندخل علي عنوان تاني معانا وهو ال electronic configuration ..

====================================================================

•

Electrons configuration

-            كلمة electronic configuration المقصود بيها هنا هو توزيع الإلكترونات فى ال orbitals عندنا 3 طرق لتوزيع الإلكترونات كلهم إحنا عارفينهم قبل كده ... نفهمهم بس غير مهمين

• Rule 1 : Build-Up princible (the aufbau) :-

 مبدأ ( البناء التصاعدى ) أو بنسميه على اسم عمك اللى عمله aufbau بس عامة متشغلش بالك بالاسم المهم نشوف هو بيقول إيه

Orbitals fill in order of increasing energy ... lowest energy filled first then highest .

الاوربيتالات الأقل فى الطاقة بتتملى الأول ... لو تفتكروا كنا حافظينهم فى الإعدادى بطريقة( س س بس دبس والكلام الفاضى ده)  D: بس انت دلوقتى دكتور لازم تفهم ليه رتبناهم كده الاول عاوز بقى تحفظهم براحتك هى مش من الحاجات المهمة عامة .... نشوف الفكرة ماشية ازاى بسيطة جدا

- لو جينا نرتب الاوربيتالات بتاعتنا من حيث الطاقة هنلاقى ان S orbital هو أقلهم فى

 الطاقة وبعده P بعدين d ثم f هو الأعلى طاقة طيب هنيجى على اوربيتال S ونرتبه من واحد لسبعة فى صف طولى زى ما شايفيين فى الرسمة لان عندنا 7 اوربيتالات ..

 بعدين نيجى على الاوربيتال P مفيش حاجة عندنا اسمها1p   وبالتالى إحنا هنبدأ من رقم اتنين فى صف طولى ونسيب اول خانة فاضية ونكمل لحد سبعة زى ما عملنا مع اللى قبله ..

نيجى للأوربيتال d ده بقى معندوش1d ,2d  ,  وبالتالى اول واحد هنبدأ بيه هو رقم 3 ونكمل فى صف طولى لحد ما نوصل لرقم7d  نيجى لاخر واحد وهو اوربيتال F وده معندوش 1f,2f,3f يبقى هنبدأ من رقم 4 ونكمل لحد ما نوصل ل7f  .. كده خلاص رتبنا الاوربيتالات من الاقل طاقة للأعلى دلوقتى بقى هنمشى زى السهم اللى فى الرسمة هو جايب من فوق لتحت لكن بميل وده هيخلى الترتيب عندنا كاللاتى

•     Example : Configure following elements :-

•     Rule 2 : Pauli Exclusion :-  "للفهم"

•      Rule 3 : Hund’s rule :- "للفهم"

 النظريتين هنا هما نفس الفكرة بيكملوا بعض وهما مش عليك بس قولت اعيدهم عليك بس

عشان ميبقاش ناقصك حاجة في الفهم جايز تقابلك في الامتحانات الشفوي ولا حاجة ... هنا بنرسم الشُقق بتاعتنا subshells على هيئة صف من المربعات بحيث يكون كل مربع بيمثل orbital اللى هى الاوض بتاعتنا اللى احنا عارفين إن بيسكنها الالكترون وهنا هيكون على شكل أسهم بالشكل ده

عندى قاعدة مهمة جدا ... وأنا بوزع الإلكترونات لازم الالكترونات توزع فرادى أولا Single وبعدين يحصلها

 Pairing عشان ميكونش الكلام غريب أو مش متخيله هنشوف مثال هيوضحلنا كل حاجة

•     Example :

المثال عندنا هو الكربون ... هنوزعه الأول بالطريقة الأولى زى ما اتعلمنا وبعدين هنشوف إزاى نعمله بطريقة المربعات دى ... الموضوع بسيط ومش هيجى يقولك فى الامتحان وزعلى اعتبر الكلام قراية بس

- عاوزك تركز مع اخر مستوى طاقة هو عنده 3 اوربيتالات ... طيب اما وزعنا على اول مستويين طاقة .. اتبقى 2 الكترون بس لو تلاحظ حطينا كل الكترون (سهم) فى كل مربع طيب لو عملتها كده

 ده هيكون غلط ... لأننا قلنا إن لازم الالكترونات الأول تتوزع فرادى يعنى احط الاول فى كل مربع إلكترون واحد طيب لسه معايا إلكترونات ساعتها اقدر اعمل ... pairing وده طبعا فى مستوى الطاقة الأخير بس بنسميه .. outermost shell نشوف مثال تانى

 هو هنا إتبقى عنده 4 إلكترونات يحطهم فى اخر مستوى طاقة وعنده 3 اوربيتالات .... وزعهم فردى الاول كل اوربتال خد إلكترون واتبقى الكترون ... هنا بقى يقدر يعمل Pairing ويحط الالكترون المتبقى فى أول اوربيتال ... بيسموها “ Empty bus seat rule ” يعنى بيعتبر الاوربيتالات كراسى الاتوبيس والالكترونات هى الركاب ... املى الاول كل الكراسى بواحد على قد ما تقدر بعد كده اعملpairing

 وبنعمل كده ليه ... لأن ده بيخلى المركب more stable هنعرف بعد كده إن الاوربيتال الفاضى ده بيخلى الذرة تدخل فى تفاعلات كتير ومتكونش مستقرة ... مش موضوعنا حاليا ... نشوف اخر مثال

Example :

مادام كل الاوربيتالات ممتلئة تماما زى ما احنا شايفيين Completely filled إذا ده هيكون غاز خامل (نبيل) .. بنسميه  nobel gas وده بيكونvery very stable (unreactive)  كل الكلام اللى فات ده مش أسئلة إمتحانات مش هيجى مثلا ويقولك وزعلى العنصر ده طيب إحنا بنعرفه ليه ؟؟ .. هو طبعا تمهيد لفهمك اللى جاى بإذن الله ... وفى حاجة كمان بنستفيد منها بالتوزيع وهى معرفة تكافوء الذرة Valence . وده عنوانا الجاى:D 

====================================================================

Valence

تكافؤ الذرة

• number of electrons that atom must gain تكتسبه or lose تفقده to attain تصل إلى

    nearest nobel gas configuration .

-  طبعا عندنا مفيش تعريفات حفظ ... تكافوء العنصر معناه عدد الالكترونات اللى الذرة محتاجه تكتسبها لو هى لافلز non-metal أو الإلكترونات اللى هتفقدها لو هى فلز... metal

طيب هى بتفقد أو تكتسب ليه ؟؟ عشان تخلى اخر مستوى طاقة متشبع بالالكترونات وبالتالى توصل لحالة الغازات الخاملة nobel gas لأنها عاوزه تعيش مستقرة :D نشوف أمثلة كده

-  أنا مثلا الصوديوم  Na₁₁لو وزعناه هنلاقى إن اخر مستوى طاقة فيه 1 إلكترون ...

طيب ايه اسهل افقد الواحد ده وخلاص .... ولا اكتسب 7 الكترونات عشان اخلى المستوى الاخير مكتمل !! اكيد هفقد الالكترون الواحد ... وبكده بنقول الصوديوم تكافؤه أحادى ... فقد 1 إلكترون

طيب تعالوا نشوف الكلور   Cl₁₇عنده فى اخر مستوى طاقة 7 إلكترونات ... ايه الاسهل يفقد ال 7 إلكترونات ... ولا يكتسب إلكترون واحد ... أكيد هيكتسب الكترون واحد واخر مستوى طاقة عنده هيبقى مكتمل ... عشان كده بنقول الصوديوم احادى التكافوء ... بس لأنه اكتسب هنا الكترون واحد ... ده لا فلز ... كنا بنسميها قاعد الثمانيات لو تفتكر Octet Rule

خلاص أنا هجيب الصوديوم اللى هيفقد الكترون واحد ... الكلور يلاقى الالكترون ده يقوم مكتسبه والاتنين يوصلوا لحالة الاستقرار ويكونولى رابطة قوية جدا ... وده هندرسه بالتفصيل كمان حبة .

ودا بقي جدول بترتيب العناصر والمهم بس اللي هنركز عليهم الهيدروجين والكربون والنيتروجين والاكسجين والفلور

نشوف الجدول الجاي وهو عبارة عن تجميع اللي قولناه فوق للعناصر المهمة عندنا : 

نيجي لعنوان جديد .. وهو الاشكال اللي المركبات العضوية بتترسم بيها ..  Representation of organic compound :

نكمله في المحاضرة اللي جاية ان شاء الله ..